Seine Texte befreiten die Rockmusik von ihrer Banalität. „Erst nachdem ich Dylan intensiv gehört hatte, achtete ich peinlich genau auf Texte, auf Aussagen“, gestand sogar John Lennon. Bob Dylan gilt als „das Gewissen seiner Zeit, die er mit archetypischen Song-Chiffren prägte“ (Time) und für die er 1980 seinen ersten Grammy erhielt. 1993 konnte er einen Ehren-Grammy für sein Lebenswerk entgegennehmen, hielt Einzug in die legendäre „Hall of Fame“, wurde mit der Ehrendoktorwürde ausgezeichnet und führte Regie bei cineastischen Seitensprüngen.
Seine erste LP bestand überwiegend aus Fremdmaterial, eine Reminiszenz an sein Idol Woody Guthrie. Eigenkompositionen, vor allem politische Botschaften, sind die Inhalte der nachfolgenden Platten, als der Vietnamkrieg und die Studentenunruhen Mitte der 60er ihren Höhepunkt erreichten. Beim Newport Folkfestival 1965 sorgte Bob Dylan schließlich für den Eklat, als er seine Gitarre elektrisch verstärkte und damit den Folkrock begründete. Seine in Platten gepresste Lyrik wurde zum Bestseller. Seitdem gilt Dylan als Prophet der populären Kultur. Seine Memoiren „Dylan’s Chronicles – Volume 1“ waren ein weltweiter Bestseller und rangierten 19 Wochen in der „The New York Times“-Bestsellerliste. Er wurde für seine „tiefgreifende Bedeutung für die Populärmusik und Amerikanische Kultur“ mit einem Pulitzer-Spezialpreis ausgezeichnet.